Robert Sillberg är utbildad på Performing Arts School i Göteborg. Han gjorde sin musikaldebut i Mary Poppins på GöteborgsOperan och här har han även medverkat i Guys and dolls, Sunset Boulevard, West Side Story, La cage aux folles, The Phantom of the Opera, Cabaret, Det var en gång på Grand hotell och Wicked.
På Chinateatern sågs han i den komiska musikalen The Book of Mormon och på Oscarsteatern i La cage aux folles. På Malmö Opera har Robert Sillberg medverkat i Skönheten och Odjuret och på Kulturhuset Spira i Jönköping har han setts i Broadwaymusikalen On the town och i Camera, musikalen om Ingrid Bergmans liv.